A los 8 años, Cassidy empezó a tomar clases de Hunter/Jumper, centrándose en la equitación. Al cumplir 10, decidió competir en Hunter. Tras varios años de dedicación y victorias con caballos de establo, decidió que era hora de tener su propio caballo, así que se compró un pequeño Quarter Horse buckskin que nadie más montaba. Cassidy y Ritz trabajaron duro y llegaron más lejos de lo que nadie esperaba, ganando muchas competiciones.
Durante este tiempo, Cassidy compitió en la IEA y fue la jinete puntuable de su equipo, ayudándolos a conseguir una victoria en las Regionales. También obtuvo la mayor puntuación de la región en equitación.
A los 14 años, May, su primer caballo de prueba, se incorporó directamente a la pista y pronto se dio cuenta de que no estaba hecha para la caza, así que se pasó a los saltos, lo que le abrió las puertas al concurso completo y la doma clásica. Cassidy y May (Mischief Mayhem) han competido en concurso completo por todo el país, incluyendo numerosos concursos reconocidos. Cassidy y May se han centrado en la doma clásica, que, según Cassidy, constituye la base más sólida tanto para el caballo como para el jinete.
Cassidy ha sido entrenada y entrenada por varios jinetes de alto nivel, como Bernie Traurig, jinete olímpico. También ha tomado clases y ha sido alumna de entrenadores de concurso completo de 4* y 5*, saltos de Gran Premio y doma clásica. A los 18 años, abrió su propio centro ecuestre, especializado en el reinicio y entrenamiento de jinetes de OTTB. Con una sólida formación y una gran pasión por las disciplinas inglesas, le encanta compartir sus conocimientos de equitación y caballos en general. Disfruta cuidando caballos que han perdido la confianza o tienen pocos conocimientos, y fortaleciéndolos para que se sientan seguros y felices con su cuerpo.